Fue el representante de "The Gourock Ropework Export Co. & Ltd", una firma que comercializaba insumos náuticos. Sus negocios hicieron que tuviera un fluido tránsito entre Río de Janeiro y Buenos Aires, lo que le permitió desarrollar la práctica deportiva en ambos países.
El cricket fue la actividad sobresaliente de este sportsman. Se destacó, tanto en Rio de Janeiro como en Buenos Aires, como uno de los mejores cricketers de la época.
Junto a otros ingleses fundó en 1897 el Rio Cricket A. A. de Niteroi, que participó en las primeras competencias futbolísticas cariocas.
También fue un destacado árbitro y dirigente de la Liga Metropolitana de Rio de Janeiro.
Cuando la Selección Argentina realizó la primera gira por Brasil en 1908, Reginald Brooking era el tesorero de la Liga y fue el encargado de proporcionar a los argentinos, en su estadía en Rio de Janeiro, la tradicional camaradería británica de entonces.
